Благодаря великому множеству историй о странностях поведения этого правителя Оренбургского края у современников сложился анекдотический образ недалекого администратора, потешавшего своими выходками скучающее провинциальное общество. Вместе с тем серьезные и вдумчивые исследователи, такие как генерал-майор Иван Чернов, считали его хорошим управленцем. Не случайно Григорий Семенович Волконский бессменно управлял краем с 1803 по 1817 год.

Кандидат исторических наук Рамиль Рахимов отмечает, что, несмотря на все свои странности, князь оказался на своем месте. Интересно, что благодаря губернатору Волконскому на «своем месте» оказалась и Уфа. Дело в том, что еще до приезда Волконского в Оренбург в 1803 году был принят и утвержден в качестве закона план застройки Уфы. Согласно проекту гражданского губернатора Вразского предполагалось перенести город с овражистой местности с многочисленными ручьями и прудами на более сухую и ровную часть. Но из-за нехватки денежных средств проект оказался нереализованным, и генерал-губернатор в 1819 году представил новый проект. В его разработке принял активное участие петербургский архитектор, шотландец по национальности, Вильям Гесте. Проект, утвержденный 3 марта 1819 года, предусматривал реконструкцию существующего города: укрупнение кварталов, спрямление и строительство новых улиц - прямых и четких в подражание Петербургу. По проекту Уфа должна была вырасти с востока на запад - от Телеграфной (ныне Цюрупы) до Никольской (ныне Гафури), с юга на север - от реки Белой до Богородской (ныне Революционная). 

Впрочем, сам губернатор Уфу и уфимцев недолюбливал. В 1805 году, возвратившись из инспекционной поездки по губернии, отметил в письме дочери Софье: «Довольно хлопот с частью моей Азии: Лечебник (то есть рецепт) один - самому за всем смотреть и быть строгу: таковы здесь в губернии люди, особенно в Уфе, нравственности и совести мало». Горожане же, характеризуя нового начальника губернии, видели только странности и чудачества. Местный чиновник Михаил Ребелинский в июле 1804 года записал в своем дневнике: «День пасмарной, временем шол дождь. Пишут из Оренбурга следующее: ежели сведает Духовной Синод о чудесах военнаго губернатора, князя Григорья Семеновича Волконскаго, то велит упоместить в число святых, из Четь-Минеи. Он ходит всегда в худом рубище, в ызодранных сапогах, жолтыя портки и белая байковая фуфайка, оберченная черною тряпицею голова, или носит худой коженой картуз. Иногда в таком странном наряде надевает и ордена. В полдни, за городом, ложится между навозными кучами спать, а ночью начлег имеет на валу и всегда сопровождаем бывает мужиками, ребятами и нищими, из коих иным дает деньги, а иным, поднимая с земли каменья, нередко вынимает из кармана образ. При собрании сей толпы, ходя, начинает молиться. По ночам, иногда, приходит в церковь, посылает за плац-майором, комендантом и дежурным, и священником, потом заставляет служить их молебен, по окончании отпускает их обратно. В церковь, во время обедни, нередко приносит свою ризницу и свои образа, и потом опять уносит. Но, при всей своей таковой набожности, превеликой охотник до кумызу и волочится за женщинами, хотя с лишком семьдесят ему уже лет. Что ж принадлежит до исправления возложенной на него должности, то, судя по описанному ево характеру, сам всякой угадать может, сколь должен быть деятелен». В конце записи Ребелинский саркастически восклицает:  «Вот! Нонишних времен патриоты отечества».

Жители Оренбурга относились к чудачествам князя более снисходительно и даже с некоторой симпатией. Генерал-майор Иван Васильевич Чернов, происходивший из казачьего рода, писал, что тот ходил по городу в ночном колпаке, спальной куртке и простых панталонах, при встрече с женщиной, если была молодая и красивая, целовал ее, давал денег, которые за ним носил лакей или камердинер, иногда уходил далеко за город, уставал и подсаживался к проезжающим с возами крестьянам. Был такой случай: князь сильно устал от пешей ходьбы и присел в сани с дровами. Хозяин гнал его, говоря, что лошадь худая и с трудом везет дрова. «Я сам иду пешком, а ты лезешь на воз. Слезай прочь, а то видишь» - и показал кнут. Князь, несмотря на угрозы, остался на санях. При въезде в город через Сакмарские ворота, стоявший там на гауптвахте военный караул выбежал отдать честь, барабанщик бил в барабан, офицер перед фронтом командовал. Мужик испугался и сказал: «Это тебе, барин, отдают честь? Скажи, барин, кто ты такой? Да Бога ради прости меня за грубость». Князь указал на улицу, в которую ехать, а мужик подумал: «Должно быть, в полицию, отлупят там меня на славу, и внукам не забуду передать». Мужик едет, а князь на возу. Подъехали к дому. Там во дворе встречают господа с поклоном, князь приказал взять у мужика воз дров и выдать за них щедрую плату. Чернов пишет, что Волконский был последним губернатором, приглашавшим на балы жен и дочерей казачьих офицеров в их нарядах: девицы в жемчужных лентах или повязках, а замужние в кокошниках. 

Современников шокировало отношение Волконского к официальным документам. Получив из Петербурга бумаги, Волконский прежде всего распечатывал царские бумаги, благоговейно крестился, целовал подпись, но не читал, клал их за образ в своем кабинете, когда же появлялся правитель канцелярии, т.е. Ермолаев, который собственно управлял краем, отдавал ему указы и приговаривал - дать надлежащий ход. Бумаги он подписывал, даже не читая, только предварительно спросив «Ты, Ермолаев, читал, что здесь написано?». - «Читал», - отвечал тот. «Побожись», - и только после божбы правителя канцелярии он подписывал все, что ему давали. Отметим, что читать губернатору все официальные документы вряд ли имело смысл. В 30-40-е годы XIX века среднестатистический российский губернатор в течение месяца подписывал 100 тысяч различных бумаг, т.е. 2700 в день. Из этого числа едва ли одна сотая часть действительно были необходимы и приносили практическую пользу. Нелюбовь Волконского к официальной переписке сделала правителя канцелярии Ермолаева самой могущественной фигурой в губернии. 

Алексей Терентьевич происходил из солдатских детей. Служил в одном из пехотных полков барабанщиком, а потом писарем и офицером, дослужился до чина майора. По общему мнению современников, он был большой взяточник, человек хитрый и ловкий. Он вошел в доверие к Волконскому, а после его отъезда вышел в отставку с чином полковника. Сменивший на посту генерал-губернатора Волконского Петр Кириллович Эссен, найдя следы его злоупотреблений, отдал его под суд, но Ермолаев смог выйти сухим из воды. Умер в 1828 году, наследницей имения стала его приемная дочь - дочь киргизского султана. После крещения была названа Екатериной. Она вышла замуж за адъютанта начальника штаба отдельного оренбургского корпуса Иосифа Иванова. У них родилась дочь Вера, которая вышла замуж за Ипполита Даниловича Шотта. 

Влияние Ермолаева на Волконского было велико, он доверял ему полностью и даже давал предписания подчиненным о том, чтобы повелений его не исполняли, если на них не было подписи Ермолаева. Как писал в своих воспоминаниях сын губернатора, известный декабрист Сергей Григорьевич, «три военных губернатора ехали на воеводство в этот край с тем, чтобы сменить Ермолаева, в том числе и отец мой, но все трое, обвороженные им, хотя и знали его за взяточника, оставляли его как живую хронику этого тогда вовсе не устроенного правления». Интересно, что Ермолаев вошел даже в башкирский фольклор. В исторической песне «Кулуй-кантон» есть такие слова: «О сколько посрубали вы голов, Кулуй-кантон и писарь Ермолаев». 

По утверждению Ивана Чернова, военному губернатору Волконскому удалось полностью изменить башкирское общество, расколов его на офицерство и рядовых. Причем не последнюю роль в преобразовании сыграла коррупция. Чернов отмечает, что у башкир аристократии родовой не привилось: все были равны в правах, земли составляли общее всех владение по родам. Введение кантонной системы управления создало возможность для лучших из них получать офицерские звания. Однако до Волконского такие звания получали единицы. Пожалование чином зависело от военного губернатора. Чернов отмечает, что при Волконском награждение зауряд-офицерскими чинами башкир выходило из пределов надобности в таких лицах. Носить саблю с офицерским серебряным темляком желал каждый из них. Без преувеличения можно сказать, что одна пятая часть башкир обратилась в зауряд-офицеров и почти исключительно в есаулов, были и сотники, но хорунжего мало получали, стремясь прямо к высшему чину. Представление о награждении чинами исходило от кантонных начальников, которые брали за это хорошие взятки и посылали в Оренбург к всесильному тогда правителю канцелярии подполковнику Алексею Терентьевичу Ермолаеву, а он выдавал здесь же в руки прибывшим патент на пожалованные  чины. Чернов считает, что «такое введение чиновничества произвело в народе раздвоение: класс этот считал себя выше простых башкир и требовал иногда к себе их для услуги в виде денщиков. Солидарность народа рушилась и бунты сделались немыслимыми». Именно этот раскол некогда сплоченного башкирского народа не могли простить Ермолаеву авторы песни «Кулуй-кантон».

Впрочем, как это часто у нас бывает, безумный разгул коррупции сочетался с вполне грамотными и дальновидными административными решениями. Военные историки отмечают, что Волконскому удалось в краткие сроки 1812 года выставить на борьбу с агрессией наполеоновской Франции 46 башкирских, русско-казачьих, мишарских, тептярских и других полков. Оперативное руководство по их формированию и отправке осуществлялось непосредственно им. При этом общая площадь Оренбургского края равнялась 444 326 кв. верстам, что примерно соответствовало тогдашней территории Франции. 

В 1806 году князь предложил учредить в Оренбурге военное училище и назвать его Неплюевским в честь первого устроителя края. Училище должно было содержаться за счёт пожертвований и средств самого населения. Идея была принята с благосклонностью, и на строительство училища поступила 21 тысяча рублей. Однако в Петербурге проект Волконского отклонили, и только в 1824 году преемнику Григория Семёновича Эссену удалось выхлопотать разрешение на учреждение данного учебного заведения.

По проекту Волконского была проведена новая линия крепостей, названная Ново-Илецкой. Он проявил себя и как рачительный хозяйственник. Уже через год после своего назначения получил первую благодарность от императора Александра I за заготовление провианта для армии с выгодой для казны. До назначения Волконского российское подданство казахов ничего не давало казне. Более того, стоило государству значительных средств. Волконский установил цены за пересечение границы киргизского скота на зимовку - с лошади по 1 копейке, с коровы и быка по 1 деньге, с барана по полушке. 18 ноября 1806  года «за состояние в порядке» Оренбургской губернии был награждён высшим орденом России - Св. Андрея Первозванного. 

Поэт Евреинов на награждение Волконского (как и на отъезд его при назначении в Оренбург) отозвался стихотворным посланием, в котором есть такие строки:

Иной бы, получа такую благодать,

В театр бы поскакал, чтоб там себя казать,

А ты, достойный муж, в храм Божеский спешишь;

Всевышний зрит с небес, как ты его высоко чтишь.

Наш Первый Александр благоволит к тебе.

Известен он уже подробно о тебе,

Что ты сколь справедлив, сколь чист своей душою,

Все рады за тебя итти крутой горою.

Ты прямо человек, ты прямо христианин,

Волконский князь! Так ты прямой у нас Болярин.

Действительно, князь, по воспоминаниям современников, отличался экзальтированной набожностью. Барон М. А. Корф в своих «Записках» называет его «человеком известным в своём роде; ездя по Петербургским улицам без мундира или сюртука, в одном комзоле и с непокрытою головою, он заходил на пути в каждую церковь, прикладывался к иконам и вообще старался подделываться во внешних приёмах под все причуды и странности Суворова». Александр Васильевич, как известно, знал церковную службу не хуже клира. В конце XVIII века существовала мода на поведенческий стиль Суворова, у которого была масса подражателей из российского генералитета. Михаил Иванович Пыляев, известный журналист, собиравший рассказы из жизни 

XVIII века, написал целую книгу «о замечательных чудаках и оригиналах», в которую в том числе попали анекдоты о Суворове и Волконском. Пыляев писал, что Волконский вставал так же рано, как и великий полководец, тотчас отправлялся по всем комнатам и прикладывался к каждому образу. Между тем все форточки в его доме были открыты, и в комнатах дул сквозной ветер. К вечеру ежедневно у него служили всенощную, при которой обязан был присутствовать дежурный офицер. Обедал он не раньше семи часов. Выезжал к войскам во всех орденах, а по окончании ученья в одной рубашке ложился где-нибудь под кустом и кричал проходившим солдатам: «Молодцы, ребята, молодцы!»  

Любопытно, что сам Волконский не скрывал, что стремится подражать генералиссимусу. Как и Суворов, оренбургский губернатор любил холод. Он зимой и летом ежедневно обливался холодной водой, ходил часто по улицам без верхнего платья.

Современники считали, что странности поведения Волконского объясняются тяжелой раной, полученной на войне с Турцией. Во время главного в военной судьбе Волконского сражения у дунайского города Мачин 28 июня 1791 года Григорий Семёнович находился в передовой линии войск и был ранен в голову саблей. За подвиги, «коими он отличался в сражении при Мачине», генерал-поручик был награждён орденом Св. Георгия II степени. Этим же орденом был отмечен генерал-поручик М. И. Кутузов. Суворов был доволен Волконским. За его энергию он назвал Григория Семеновича  «неутомимым Волконским».

Оренбургские обыватели полагали, что губернатор никого не боялся и мог позволить себе любые сумасбродства, поскольку пользовался особым расположением царя. По свидетельству Ивана Чернова, Волконский был восприемником Александра I от купели при крещении. 

Тем не менее стремление к оригинальности не стоит сводить лишь к культивированию поведенческих особенностей. Как отмечает выдающийся знаток русской дворянской культуры XVIII-XIX веков Юрий Михайлович Лотман, в конце XVIII века среди русского дворянства были последователи французского и английского образа поведения. Французская предреволюционная мода культивировала изящество и изысканность, английская допускала экстравагантность и в качестве высшей ценности выдвигала оригинальность. Оскорбительная для света манера держаться, «неприличная» развязность жестов, демонстративный шокинг - все формы разрушения светских запретов воспринимались как поэтические. На русской почве экстравагантность поведения, доведенная до юродства, к тому же избавляла таких военачальников, как Суворов, Волконский, Каменский, Костенецкий от необходимости лицемерить и участвовать в ритуалах придворной жизни.

Любопытно, что Григорий Семенович Волконский приходился двоюродным дедом Льву Николаевичу Толстому.